1955-1956
1/8 Final Servette 0-2 R. Madrid   1/8 Final R. Madrid 5-0 Servette
1/4 Final R. Madrid 4-0 Partizan   1/4 Final Partizan 3-0 R. Madrid
1/2 Final R. Madrid 4-2 Milán   1/2 Final Milán 2-1 R. Madrid
Final R. Madrid 4-3 S. Reims          
                 
1956-1957
1/8 Final R. Madrid 4-2 S.K. Rapid   1/8 Final S.K. Rapid 3-1 R. Madrid
Desempate R. Madrid 2-0 S. K. Rapid          
1/4 Final R. Madrid 3-0 O. G. C. Niza   1/4 Final O. G. C. Niza 2-3 R. Madrid
1/2 Final R. Madrid 3-1 Manchester U.   1/2 Final Manchester U. 2-2 R. Madrid
Final R. Madrid 2-0 Fiorentina          
                 
1957-1958
1/8 Final R. Amberes 1-2 R. Madrid   1/8 Final R. Madrid 6-0 R. Amberes
1/4 Final R. Madrid 8-0 Sevilla   1/4 Final Sevilla 2-2 R. Madrid
1/2 Final R. Madrid 4-0 S.G. Vasas   1/2 Final S.G. Vasas 2-0 R. Madrid
Final R. Madrid 3-2 Milán          
                 
1958-1959
1/8 Final R. Madrid 2-0 Besiktas   1/8 Final Besiktas 1-1 R. Madrid
1/4 Final Wiener S.K. 0-0 R. Madrid   1/4 Final R. Madrid 7-1 Wiener S.K.
1/2 Final R. Madrid 2-1 At. Madrid   1/2 Final At. Madrid 1-0 R. Madrid
Desempate R. Madrid 2-1 At. Madrid          
Final S. Reims 0-2 R. Madrid          
                 
1959-1960
1/8 Final R. Madrid 7-0 Jeunesse   1/8 Final Jeunesse 2-5 R. Madrid
1/4 Final O.G.C. Niza 3-2 R. Madrid   1/4 Final R. Madrid 4-0 O.G.C. Niza
1/2 Final R. Madrid 3-1 Barcelona   1/2 Final Barcelona 1-3 R. Madrid
Final Eintracht F. 3-7 R. Madrid