En 1902 se disputó el primer Madrid-Barça.
Carlos Padrós fue en 1903 y 1905 el creador del Campeonato de España y del Campeonato de Madrid.

En 1925 el Real Madrid realiza la primera gira por Inglaterra. A pesar de que todos sus partidos contra los equipos ingleses se saldaron con claras derrotas, la prensa británica acogió con simpatia y grandes y unánimes elogios a la calidad y manera de jugar del Real Madrid.


En 1926 el Real Madrid cambió el uniforme por imitar al Corinthians inglés. Pasó a llevar pantalón negro. Ese fue el único cambio en su vestimenta porque jamás llevó una banda en su camiseta.
En 1927 el Real Madrid realizó su primera gira por America y que duró 3 meses y medio y en la cual ganaron 9 de los 16 partidos que jugaron. En 1935 el portero Alberty fue el primer profesional extranjero en la historia del Madrid.

En 1936 el Madrid F.C. intentó sobrevivir a la Guerra Civil jugando el Campeonato Catalán pero el Barcelona lo vetó. Todos los equipos catalanes estaban de acuerdo menos el Barça.


En 1936 Ricardo Zamora vivió una pesadilla en la Guerra Civil. Fue encarcelado y alli pensó que lo fusilarian, cuando regresó fue inhabilitado por los vencedores.

En 1943 tras perder en la ida 3-0 en Barcelona, el Real Madrid le endosó un 11-1 en la vuelta de la Copa de España. En 1943 el clima hostil que rodeó al histórico 11-1 de la Copa, acabó costando el cargo a Antonio Santos Peralba y al Marqués de la Mesa de Asta. El 15 de septiembre de 1943 empezaba la etapa de Santiago Bernabéu como presidente.


En 1944 las obras del nuevo Chamartin costaron 37 millones de pesetas. Mientras Peralba sugirió ampliar la capacidad a 40.000 espectadores, Santiago Bernabéu construyó uno para 75.000.


En 1945 Santiago Bernabéu encargó a Quincoces el fichaje de Molowni, tras leer en un periódico catalán el interés del Barcelona por el canario. El enviado madridista fue en avión, se adelantó a los azulgranas y pagó por "el Mangas" 250.000 pesetas
En 1950 el Real Madrid quisó fichar a Kubala, que llegó con el Hungaria, pero el acuerdo se rompió porque el jugador quería imponer a Daucik como entrenador. En 1953 Joaquin Navarro fue el primer madridista a jugar con una selección FIFA, en Wembley en el 90 aniversario de la Federación inglesa.

En 1960 el Madrid sufria su primera eliminación en la Copa de Europa. Los culpables fueron Ellis y Leafe. El primero concedió un injusto penalti al Barcelona en Madrid y el segundo anuló 4 goles al Madrid en el Camp Nou.


En 1963 Di Stefano capitaneó la selección de la FIFA que se enfrentó a Inglaterra en el Centenario de la Federación inglesa
En 1963 se inauguró la Ciudad Deportiva que se empezó a construir en 1956. En 1964 Di Stéfano tuvo una bronca con Muñoz en la final de la Copa de Europa y este no le convocó para un partido de Copa contra el Atletico. Bernabéu se puso del lado del tecnico y "La Saeta" decidió fichar por el Español.

En 1973 el Madrid hizo pública su intención de construir un nuevo estadio que acogeria 120.000 espectadores y derribar el Santiago Bernabéu. La negativa de Arias Navarro, Alcalde de Madrid, dio al traste con la operación.

En 1982 la plantilla profesional del Real Madrid fue una de las 4 de primera división que secundaron el paro de huelga convocado para el 11 de abril. Ese dia jugó el equipo blanco con los jugadores del Castilla en Castellón 1-2 con un gol de un desconocido Michel.