1960
1er Partido Peñarol 0-0 R. Madrid   2° Partido R. Madrid 5-1 Peñarol
                 
1966
1er Partido Peñarol 2-0 R. Madrid   2° Partido R. Madrid 0-2 Peñarol
                 
1998   2000
  Real Madrid 2-1 V. de Gama     R. Madrid 1-2 Boca Juniors
                 
2002    
  R. Madrid 2-0 Club Olimpia